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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Inosit</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Inosit</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von myo-Inosit

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Inosit

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Cyclohexanhexol</li>

<li>Inositol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H12O6

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer, kristalliner, geruchloser Feststoff<a href="#cite_note-Alfa-1">[1]</a> mit süßlichem Geschmack

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6917-35-7">6917-35-7</a> (Isomerengemisch)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">230-024-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

A11<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=A11HA07">HA07</a>, A05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=A05BA08">BA08</a> (myo-Inositol)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>180,16 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,75 g·cm−3 <a href="#cite_note-Alfa-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

223–225 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <a href="#cite_note-Alfa-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

143 g·l−1 (19 °C)<a href="#cite_note-Merck-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Alfa-1">[1]</a>

<td>keine GHS-Piktogramme

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: keine H-Sätze

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: keine P-Sätze<a href="#cite_note-Alfa-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

10.000 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-Alfa-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Inosit (der Inosit; auch, vor allem <a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a>: Inositol; veraltet: „Muskelzucker“) ist der Trivialname für Cyclohexanhexol, einen sechswertigen cyclischen <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a>.

Obwohl Inosit den Trivialnamen „Muskelzucker“ trägt, handelt es sich dabei nicht um ein <a href="Kohlenhydrat" class="mw-redirect" title="Kohlenhydrat">Kohlenhydrat</a>, da es keine <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a> besitzt und daher kein cyclisches <a href="Halbacetal" class="mw-redirect" title="Halbacetal">Halbacetal</a> bilden kann. Er erfüllt lediglich das ursprüngliche Kriterium eines Kohlen-Hydrats (hydratisierter Kohlenstoff), nämlich dass dessen <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> Cn(H2O)n ist bzw. dass Inosit ein <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> (dieselbe Summenformel) zu Glucose und Fructose ist.

Die eigentlich aus dem angloamerikanischen Sprachraum stammende Variante Inositol hat sich in den Naturwissenschaften eingebürgert, vor allem in zusammengesetzten Begriffen ist sie die weitaus gebräuchlichere Variante.

Früher wurde myo-Inosit den <a href="B-Vitamin" class="mw-redirect" title="B-Vitamin">B-Vitaminen</a> zugerechnet und teils (wie auch <a href="Adenosinmonophosphat" title="Adenosinmonophosphat">Adenosinmonophosphat</a>) als „Vitamin B8“ bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>

Abhängig von der Stellung der <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> sind neun <a href="Stereoisomer" class="mw-redirect" title="Stereoisomer">Stereoisomere</a> möglich, davon ein Enantiomerenpaar (chiro-Inosit). Bei der in der Natur häufigsten Form stehen die Hydroxygruppen an den Kohlenstoffatomen 1, 2, 3 und 5 auf derselben Seite des Rings und die Hydroxygruppen an C4 und C6 auf der gegenüberliegenden Seite. Diese Form trägt den systematischen Namen Cyclohexan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-hexol, den <a href="Trivialname_(Chemie)" title="Trivialname (Chemie)">Trivialnamen</a> myo-Inosit und kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Geweben vor.

Die Trivialnamen der anderen seltenen Isomere sind: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muco-, neo-, allo-, epi- und cis-Inosit.

</li>

<div class="gallerytext">scyllo-<a href="#cite_note-4">[4]</a></div>

</li>

</li>

<div class="gallerytext">D-(+)-chiro-<a href="#cite_note-6">[6]</a></div>

</li>

<div class="gallerytext">L-(−)-chiro-<a href="#cite_note-7">[7]</a></div>

</li>

</li>

</li>

</li>

</li>

</ul>

Alle Isomere haben einen süßlichen Geschmack.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen_und_Bedeutung">Vorkommen und Bedeutung</h2></div>

Im Körper tritt Inosit zumeist mit <a href="Phosphors%C3%A4ureester" title="Phosphorsäureester">Phosphaten</a> verestert auf. Er wurde früher den <a href="Vitamin_B" title="Vitamin B">B-Vitaminen</a> zugeordnet. Weil der <a href="Menschlicher_K%C3%B6rper" title="Menschlicher Körper">menschliche Körper</a> Inosit aus <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> selbst aufbauen kann, gilt diese Einordnung allerdings mittlerweile als veraltet. Jede der beiden menschlichen <a href="Niere" title="Niere">Nieren</a> produziert beispielsweise ca. 2 g Inosit pro Tag, in Summe also 4 g/d. Dies ist ein Vielfaches der Menge, die täglich mit der <a href="Nahrung" title="Nahrung">Nahrung</a> aufgenommen wird (225 bis 1800 mg/d, durchschnittlich 900 mg/d bei einer <a href="Ern%C3%A4hrung_des_Menschen" title="Ernährung des Menschen">Standard-Diät</a> von 2500 kcal/d). Andere <a href="K%C3%B6rperzellen" class="mw-redirect" title="Körperzellen">Körperzellen</a> können ebenfalls Inosit bilden und tragen geringfügig zur Versorgung bei. Die höchsten Inosit-Konzentrationen werden im <a href="Gehirn" title="Gehirn">Gehirn</a> gemessen, wo er als <a href="Sekund%C3%A4rer_Botenstoff" title="Sekundärer Botenstoff">sekundärer Botenstoff</a> und Teil von <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmittern</a> fungiert.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Bei Mikroorganismen wirkt Inosit als <a href="Supplin" title="Supplin">Wachstumsfaktor</a> und wird dort als Bios I bezeichnet. In nahezu allen höheren Pflanzen tritt er als Komponente von <a href="Sphingolipide" title="Sphingolipide">Sphingolipiden</a> auf. In <a href="Pilze" title="Pilze">Pilzen</a>, <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> und manchen höheren Pflanzen kommt der Alkohol vorwiegend als <a href="Phytins%C3%A4ure" title="Phytinsäure">Phytinsäure</a> (Inositolhexaphosphorsäure) zur Phosphatspeicherung vor.<a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sekundärer_Botenstoff">Sekundärer Botenstoff</h3></div>

Das 1D-myo-Inositol-1,4,5-trisphosphat (vereinfacht <a href="Inositoltrisphosphat" title="Inositoltrisphosphat">Inositoltrisphosphat</a>, IP3) und andere <a href="Phosphoinositole" class="mw-redirect" title="Phosphoinositole">Phosphoinositole</a> spielen als <a href="Second_Messenger" class="mw-redirect" title="Second Messenger">sekundärer Botenstoff</a> bei der Signalübertragung in Zellen eine wichtige Rolle. Es wird dabei durch <a href="Phospholipase" class="mw-redirect" title="Phospholipase">Phospholipase</a>-vermittelte <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolytische</a> Spaltung des <a href="Phospholipid" class="mw-redirect" title="Phospholipid">Phospholipids</a> <a href="Phosphatidylinositol-4%2C5-bisphosphat" class="mw-redirect" title="Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphat">Phosphatidylinositol-4,5-bisphosphat</a> (PIP2) – in ein <a href="1%2C2-Diacylglycerine" title="1,2-Diacylglycerine">1,2-Diacylglycerin</a> (DAG) und eben IP3 – freigesetzt. IP3 ist in der Lage, den Zellstoffwechsel zu beeinflussen, so bewirkt es beispielsweise den Anstieg der <a href="Calcium" title="Calcium">Ca2+</a>-Konzentration innerhalb der Zelle.

Siehe auch:

<ul><li><a href="Insulinrezeptor#Aktivierte_Signalwege" title="Insulinrezeptor">Signalwege des Insulins</a></li>

<li><a href="Second_Messenger#Inositol-1,4,5-trisphosphat_(IP3)_als_sekundärer_Botenstoff" class="mw-redirect" title="Second Messenger">Inositol-1,4,5-triphosphat (IP3) als sekundärer Botenstoff</a></li>

<li><a href="Phosphoinositid-Phospholipase_C#Funktion" title="Phosphoinositid-Phospholipase C">Funktion der Phospholipase C</a>, <a href="Proteinkinase_C#Signaltransduktion" title="Proteinkinase C">Signaltransduktion bei der Proteinkinase C</a></li>

<li><a href="Endoplasmatisches_Retikulum#Calcium-Speicher" title="Endoplasmatisches Retikulum">Endoplasmatisches Retikulum als Calcium-Speicher</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>

myo-Inosit wird durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von Phytinsäure gewonnen, die wiederum aus <a href="Mais" title="Mais">Maisquellwasser</a> isolierbar ist:

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{18}O_{24}P_{6}+6\ H_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{12}O_{6}+6\ H_{3}PO_{4}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/96d179231bc0ac187cfe864493c7f39d1613c368.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:47.998ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{18}O_{24}P_{6}+6\ H_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{12}O_{6}+6\ H_{3}PO_{4}} }" loading="lazy"></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Inosit ist im Handel als <a href="Nahrungserg%C3%A4nzungsmittel" title="Nahrungsergänzungsmittel">Nahrungsergänzungsmittel</a> für Menschen oder Pferde erhältlich. Aufgrund seiner optischen Ähnlichkeit, der leichten Verfügbarkeit und des geringen Preises wird Inositpulver oft zum Strecken von <a href="Kokain" title="Kokain">Kokain</a> oder <a href="Methamphetamin" title="Methamphetamin">Methamphetamin</a> verwendet.<a href="#cite_note-USDOJ-2001-12-14">[14]</a> Es findet sich auch in verschiedenen <a href="Energydrink" title="Energydrink">Energydrinks</a>.

Inosit wird seit Jahrzehnten in Studien als mögliche Behandlungsoption für das <a href="Polyzystisches_Ovarsyndrom" title="Polyzystisches Ovarsyndrom">Polyzystische Ovarsyndrom</a> (PCOS) untersucht. Eine <a href="Metaanalyse" title="Metaanalyse">Metaanalyse</a> deutete zwar auf positive Effekte im Vergleich zu Placebo hin, die denen von <a href="Metformin" title="Metformin">Metformin</a> ähneln. Aufgrund kleiner Fallzahlen und der heterogenen Studiendesigns ist die Evidenz jedoch deutlich eingeschränkt.<a href="#cite_note-:0-15">[15]</a> Ein Nutzen von myo-Inosit als Nahrungsergänzung vor einer geplanten Schwangerschaft bei Frauen mit PCOS und Infertilität ist unklar; alleine zeigt es keine Verbesserung der Ovulations-, Schwangerschafts- oder Lebendgeburtsrate.<a href="#cite_note-:0-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Historisches">Historisches</h2></div>

Der deutsche Chemiker <a href="Johann_Joseph_von_Scherer" title="Johann Joseph von Scherer">Johann Joseph von Scherer</a>, ein Schüler <a href="Justus_Liebig" class="mw-redirect" title="Justus Liebig">Justus Liebigs</a> und späterer Professor in <a href="W%C3%BCrzburg" title="Würzburg">Würzburg</a>, isolierte Inosit aus Muskelgewebe und schlug in seiner Veröffentlichung 1850 „nach seinem ersten Fundorte“ den Namen „Inosit“ vor<a href="#cite_note-16">[16]</a>, nach dem griechischen „is“, Genitiv „inos“, für Sehne, Muskel.<a href="#cite_note-17">[17]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Der Nachweis von Inosit kann durch Oxidation mit <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> erfolgen, wobei <a href="Rhodizons%C3%A4ure" title="Rhodizonsäure">Rhodizonsäure</a> C6H2O6 entsteht, die ein charakteristisches rotes Bariumsalz bildet. Diese 1852 von Johann Josef von Scherer publizierte Reaktion<a href="#cite_note-18">[18]</a>, bei der das Molekülgerüst, der Kohlenstoffsechsring, erhalten bleibt, wird nach ihrem Entdecker auch Scherer-Reaktion genannt.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Alfa-1">↑ <a href="#cite_ref-Alfa_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Alfa_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-Alfa_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-Alfa_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-Alfa_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-Alfa_1-5">f</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A13586">Inosit</a> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 17. Februar 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).

</li>

<li id="cite_note-Merck-2"><a href="#cite_ref-Merck_2-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-104507?Origin=PDP">myo-Inosit</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 11. Januar 2017.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu myo-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=87-89-8">87-89-8</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 201-781-2, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.001.620">100.001.620</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10239179.html">10239179</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB13178">DB13178</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3331426" class="extiw external" title="d:Q3331426">Q3331426</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu scyllo-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=488-59-5">488-59-5</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 610-437-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.113.358">100.113.358</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10254646.html">10254646</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB03106">DB03106</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3023527" class="extiw external" title="d:Q3023527">Q3023527</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu muco-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=488-55-1">488-55-1</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 207-681-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.006.983">100.006.983</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.16736990.html">16736990</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q743661" class="extiw external" title="d:Q743661">Q743661</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-chiro-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=643-12-9">643-12-9</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 211-394-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.010.359">100.010.359</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10254647.html">10254647</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3011024" class="extiw external" title="d:Q3011024">Q3011024</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-chiro-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=551-72-4">551-72-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 209-000-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.008.183">100.008.183</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10199754.html">10199754</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB15350">DB15350</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3205874" class="extiw external" title="d:Q3205874">Q3205874</a>.

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu neo-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=488-54-0">488-54-0</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10199749.html">10199749</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3347078" class="extiw external" title="d:Q3347078">Q3347078</a>.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu allo-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=643-10-7">643-10-7</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 211-393-5, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.010.358">100.010.358</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/135058350">135058350</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.16736991.html">16736991</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2838375" class="extiw external" title="d:Q2838375">Q2838375</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu epi-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=488-58-4">488-58-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 207-682-0, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.006.984">100.006.984</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10254648.html">10254648</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q3589114" class="extiw external" title="d:Q3589114">Q3589114</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Inositol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=576-63-6">576-63-6</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.16736992.html">16736992</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2974313" class="extiw external" title="d:Q2974313">Q2974313</a>.

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Marine L. Croze, Christophe O. Soulage: <cite style="font-style:italic">Potential role and therapeutic interests of myo-inositol in metabolic diseases</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Biochimie</cite>. Band 95, Nr. 10, Oktober 2013, S. 1811–1827, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.biochi.2013.05.011">10.1016/j.biochi.2013.05.011</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23764390?dopt=Abstract">PMID 23764390</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Inosit&rft.atitle=Potential+role+and+therapeutic+interests+of+myo-inositol+in+metabolic+diseases&rft.au=Marine+L.+Croze%2C+Christophe+O.+Soulage&rft.date=2013-10&rft.doi=10.1016%2Fj.biochi.2013.05.011&rft.genre=journal&rft.issue=10&rft.jtitle=Biochimie&rft.pages=1811-1827&rft.pmid=23764390&rft.volume=95" style="display:none">

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<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Inositole im Lexikon der Chemie, abgerufen am 4. Juni 2008.

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<li id="cite_note-USDOJ-2001-12-14"><a href="#cite_ref-USDOJ-2001-12_14-0">↑</a> National Drug Intelligence Center: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.usdoj.gov/ndic/pubs07/717/meth.htm">South Carolina Drug Threat Assessment: Methamphetamine</a>, Dezember 2001

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<li id="cite_note-:0-15">↑ <a href="#cite_ref-:0_15-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_15-1">b</a> S2k-<a href="Medizinische_Leitlinie" title="Medizinische Leitlinie">Leitlinie</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://register.awmf.org/de/leitlinien/detail/089-004">Diagnostik und Therapie des polyzystischen Ovarsyndroms (PCOS)</a> der <a href="Deutsche_Gesellschaft_f%C3%BCr_Endokrinologie" title="Deutsche Gesellschaft für Endokrinologie">Deutschen Gesellschaft für Endokrinologie</a>. In: <a href="Arbeitsgemeinschaft_der_Wissenschaftlichen_Medizinischen_Fachgesellschaften" title="Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften">AWMF online</a> (Stand 2024)

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Johann Josef von Scherer: <cite style="font-style:italic">Ueber eine neue, aus dem Muskelfleische gewonnene Zuckerart</cite>. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Annalen der Chemie und Pharmacie</cite>. Band 73, Nr. 3. Christian Friedrich Winter, Heidelberg 1850, S. 322–328, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18500730303">10.1002/jlac.18500730303</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.c036496996;view=1up;seq=334">hathitrust.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Inosit&rft.atitle=Ueber+eine+neue%2C+aus+dem+Muskelfleische+gewonnene+Zuckerart&rft.au=Johann+Josef+von+Scherer&rft.date=1850&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18500730303&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=322-328&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Christian+Friedrich+Winter&rft.volume=73" style="display:none">

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<li id="cite_note-17"><a href="#cite_ref-17">↑</a> A.K.M. Shamsuddin, Guang-Yu Yang: <cite style="font-style:italic">Inositol & its Phosphates : basic science to practical applications</cite>. Bentham Science Publishers, Sharjah 2015, ISBN 978-1-68108-008-6 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Z6cADgAAQBAJ&pg=PA4#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Inosit&rft.au=A.K.M.+Shamsuddin%2C+Guang-Yu+Yang&rft.btitle=Inositol+%26+its+Phosphates+%3A+basic+science+to+practical+applications&rft.date=2015&rft.genre=book&rft.isbn=9781681080086&rft.place=Sharjah&rft.pub=Bentham+Science+Publishers" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Johann Josef von Scherer: <cite style="font-style:italic">Ueber den Inosit</cite>. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Annalen der Chemie und Pharmacie</cite>. Band 81, Nr. 3. Christian Friedrich Winter, Heidelberg 1852, S. 375–375, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18520810313">10.1002/jlac.18520810313</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/details/annalenderchemi39liebgoog/page/n388">archive.org</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Inosit&rft.atitle=Ueber+den+Inosit&rft.au=Johann+Josef+von+Scherer&rft.date=1852&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18520810313&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Annalen+der+Chemie+und+Pharmacie&rft.pages=375-375&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Christian+Friedrich+Winter&rft.volume=81" style="display:none">

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<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> S. J. Angyal: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Inositols</cite>. Chemistry, Physiology, Pathology, Methods. In: W. H. Sebrell Jr., Robert S. Harris (Hrsg.): <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Vitamins</cite>. second edition Auflage. Band III. Academic Press, Elsevier, New York und London 1971, ISBN 978-0-12-633763-1, S. 340–415, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/b978-0-12-633763-1.50010-5">10.1016/b978-0-12-633763-1.50010-5</a> (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wgikAgAAQBAJ&pg=PA346#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Inosit&rft.atitle=Inositols&rft.au=S.+J.+Angyal&rft.btitle=The+Vitamins&rft.date=1971&rft.doi=10.1016%2Fb978-0-12-633763-1.50010-5&rft.edition=second+edition&rft.genre=book&rft.isbn=9780126337631&rft.pages=340-415&rft.place=New+York+und+London&rft.pub=Academic+Press%2C+Elsevier&rft.volume=III" style="display:none">

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</ol></div><div><div class="zim-footer">

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